Первый игрок задаёт вопрос, а второй отвечает на вопрос и тут же задаете свой, который начинается с "Когда вы в последний раз...."
В итоге получается ответ-вопрос в каждом сообщении.
Пример:
1 игрок: Когда вы в последний раз говорили по телефону?
2 игрок: 30 минут назад
И задаёт свой вопрос.